现书法的天籁之美。有意使点画的长短曲直,各随字态,笔画繁者令大、简者令小,斜正疏密,方圆□纤,一任自然。草书是3家传世作品最多的一体。文徵明得其法度谨严,王宠得其疏拓遒美。他们都绝少三、五字相连属的现象。偶有两字相连者,也都顺笔势轻轻引带而过。即便是跌宕奇特、纵笔飞书的祝允明的狂草,也莫不如此。他们继承以真作草的古代传统,点画分明、出规入矩,同时保留了狂草变化多端的艺术特点。祝、文、王三人的书风又有所不同:祝允明才华横溢,书学广博,生活上不拘小节,其书法也不拘一格,纵横散乱,时出病笔。但只要是他的用心之作,其精采之处,又常为别人所不能企及。文徵明则与之大相径庭:他生活检束,恬静清淡。一生书风严谨,老而弥笃。其书亦法度有余,遒劲和雅。王宠少负才华,仪表轩昂。随意赋诗作书,不务功名利禄,大有晋人遗风。其书出自王献之,疏拓萧散,于朴拙中流露出爽爽风神。另外,在祝、文、王等周围,还云集着一批书法家。如陈淳、文彭、文嘉、周天球、王□登等人,都是属于吴门派的书法家。所以当时有“天下书法尽归吴门”的说法。